2008年到2009年还有四首单曲发行,分别是《White Horse》, 《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》是专辑中在公告牌最热100中排名最好的,最高排到第二。在Fearless巡回演唱会中,泰勒邀请了约翰·梅尔、菲丝·希尔、凯蒂·佩里等等作为演出的特邀嘉宾。《Taylor Swift: Journey to Fearless》是泰勒的演唱会纪录片,在电视上播出过,并发行了蓝光DVD。泰勒与其他歌手也有很多合作。在51届格莱美上和麦莉·赛勒斯一起表演了《Fifteen》,在美国乡村音乐电视大奖上和T-Pain一起表演了讽刺性的自创说唱歌曲《Thug Story》[14]。和约翰·梅尔一起合唱了约翰第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls乐队一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凯丽·皮克勒一起写了《Best Days of Your Life》并客串了MV。还为麦莉·赛勒斯主演的电影《乖乖女是大明星》写了两首歌——《You'll Always Find Your Way Back Home》《Crazier》。[15] 在2009年9月13日举行MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上,《You Belong With Me》的MV获得了当年的最佳女歌手录影带,这是乡村歌手首次在VMA上获得奖项。正当泰勒在台上发表获奖感言时,歌手坎耶·维斯特冲上台,抢过泰勒的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的《Single Ladies (Put a Ring on It)》的MV不管什么时候都是最棒的。接下来她在Radio City Music Hall外面表演了《You Belong With Me》。[16]后来当碧昂斯获得了年度录影带时,她没有发表获奖感谢词,而是在台上指出,她还记得当她17岁还是天命真女的成员时,获得第一个MTV奖,那是她生命中最激动人心的时刻之一。所以她希望泰勒重新回到舞台完成她的感言。随后泰勒被请上台完成她的获奖感言。
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